1° giorno SAN GIMIGNANO
Ritrovo dei partecipanti, sistemazione in pullman GT e partenza, via autostrada, per la Toscana. Soste in corso di viaggio per il ristoro e pranzo libero.  Arrivo a SAN GIMIGNANO, visita guidata della città molto antica abitata già al tempo degli Etruschi. Raggiunse il suo massimo splendore nel basso Medioevo quando la sua posizione strategica sulle vie francigena e pisana ne fecero un importante centro per i commerci e una stazione di posta per pelle. Molteplici i monumenti: Piazza Duomo, Palazzo del Podestà con annessa Torre La Rognosa, Palazzo del Popolo, piazza della Cisterna con la sua caratteristica forma triangolare e il pozzo al centro, porta san Giovanni, Torre Grossa, Chiesa di S. Agostino, Chiesa di San Pietro, Chiesa di San Jacopo, Teatro dei Leggieri, Museo civico. Breve tempo a disposizione. Nel tardo pomeriggio trasferimento in hotel, sistemazione nelle camere riservate, cena e pernottamento.
 

2° giorno LA VALLE DEL CHIANTI
Prima colazione in hotel, incontro con la guida e partenza per la strada del Chianti dove il paesaggio si compone, sempre variando, di una villa, un casale, un leccio, una macchia, un borgo, una torre, un declivio del colle, una svolta della strada, una pieve, una quercia, un cipresso, un ulivo, dove si inserisce frequentemente un vigneto. Arrivo e visita di GREVE IN CHIANTI con la sua piazza Giacomo Matteotti con il monumento di Giovanni Terrazzano, i portici e la struttura tipica dei mercatali, indice del ruolo commerciale di Greve nel 1300. Trasferimento a COLLE VAL D’ELSA, cittadina agricola ed industriale, posta su un colle con il Palazzo Campana, il Castello, il Palazzo Pretorio, il Museo Civico, il Museo Archeologico, il Duomo, Il Palazzo dei Priori, la Chiesa di S. Agostino. Pranzo libero.  Nel pomeriggio proseguimento per CASTELLINA IN CHIANTI che nasce come avamposto militare. Il borgo fu più volte conteso tra Siena e Firenze, come testimonia l’antica rocca medievale. Qui nel 1924 si costituì il Consorzio del Chianti Classico che dal 1984 vanta il marchio di Denominazione di Origine Controllata e Garantita D.O.C.G. Alle porte del paese, si trova la neoromanica chiesa parrocchiale di San Salvatore e nelle vicinanze il tumulo di Montecalvario, complesso sepolcrale formato da 4 antichissime tombe etrusche sotterranee. (visita agli interni non inclusa) Riprendendo la via Chiantigiana arriviamo a GAIOLE IN CHIANTI, località moderna al cui centro sorge la chiesa di San Bartolomeo,  la Pieve romanica di Spaltenna e il complesso abbaziale di Coltibuono costruito dai monaci vallombrosani nell'XI secolo. Rientro in hotel, cenone e veglione di Capodanno, pernottamento.
 

3° giorno SPELLO BEVAGNA MONTEFALCO
Colazione tardiva in hotel. Sistemazione in pullman e partenza per SPELLO, già dalla superstrada si può ammirare questa stupenda cittadina che si allunga sul versante più dolce del Monte Subasio. Fondata dagli Umbri, il perimetro delimitato da mura e torri romane fu' municipio romano. Da ammirare la Porta Consolare romana, la chiesa di S. Maria Maggiore del XII sec., famosa la cappella Bella con un raro pavimento di maioliche di Deruta. Inoltre da ricordare la Chiesa di S. Andrea che conserva un dipinto del Pinturicchio, il Palazzo Comunale, l'Arco dei Cappuccini. (visita agli interni non inclusa).  Pranzo con cestino fornito dall’hotel. 
Nel pomeriggio visita di BEVAGNA: fondata dagli Umbri, divenne Municipio romano. La struttura urbanistica tipicamente medioevale, con cospicui resti di edifici romani: un teatro, un tempio, un mosaico delle terme. Bellissimo il Duomo, dedicato a S. Michele Arcangelo alla fine del 1200, il Palazzo dei Consoli della seconda metà del 1200 che si innalza su una scalinata; il Palazzo Comunale, la Chiesa di San Silvestro. Proseguimento per MONTEFALCO, soprannominata "la ringhiera dell'Umbria" per l'ampia visuale su tutta la valle. La sua struttura urbanistica medioevale, protetta da mura trecentesche e la piazza centrale di forma circolare, rievocano nell'antico nome, uno spazio per tornei cavallereschi. Da vedere la Chiesa di S. Illuminata della fine del 1200; il Palazzo Comunale, nella cui biblioteca sono custoditi manoscritti rari: la Chiesa di S. Chiara da Montefalco. Rientro in hotel, cena e pernottamento.

4° giorno CORTONA
Prima colazione in hotel, carico dei bagagli e partenza  per la visita di CORTONA, piccola e accogliente città della Val di Chiana. Visita libera del centro storico:  Piazza della Repubblica, il Palazzo Comunale, il Pretorio, la Chiesa di Santa Maria delle Grazie al Calcinaio e la Chiesa di Santa Maria Nuova. Pranzo libero.  Nel primo pomeriggio ritrovo al pullman e partenza per il rientro verso le località di partenza con arrivo in serata.